Пещерный город Чуфут-Кале постоянно испытывал нехватку питьевой воды. После присоединения Крыма к Российской империи, жизнь в Чуфут-Кале стала постепенно замирать. Из-за отсутствия воды и участков земли, пригодной для обработки, город постепенно пустел и к концу XIX века его покинули последние жители.
В настоящее время большая часть Чуфут-Кале находится в руинах, но все же здесь сохранилось немало объектов, привлекающие внимание многочисленных туристов. «Пещерный город» Чуфут-Кале – это 170 пещер с амбразурами, пробитыми в стометровых скальных обрывах, с потрясающими видами из них.
В западной, самой древней его части сохранились многочисленные вырубленные в пещерах хозяйственные помещения, руины мечети и мавзолей знаменитой госпожи Джаныке-ханым, построенного в 1437 году.
Джаныке-ханым была дочерью золотоордынского хана Тохтамыш-хана, который в 1382 году захватил Москву и сумел восстановить ее подчинение Золотой Орде, утраченное при Куликовской битве, но был разбит войсками Тимура в междоусобной войне.
Хорошо сохранились два караимских храма (кенаса), которые сейчас реставрируются караимской общиной, и жилая усадьба, состоящая из двух домов, в которых расположилась экспозиция, рассказывающая о культуре караимов.
Недалеко от кенаса находилась первая типография Крыма, открытая в 1731 году, в которой печатались книги в основном религиозного содержания на древнееврейском и караимском языке.
У подножия горы раскинулась Иосафатова долина, названая так караимами в честь долины погребений близ Иерусалима, служившая для караимов традиционным местом захоронения, сюда даже привозили хоронить караимов с Вильнюса и Одессы.
В 1999-2001 годах недалеко от главных ворот Чуфут-Кале спелеологи обнаружили засыпанный колодец, упоминающийся во многих легендах и являющийся гидротехническим сооружением, которое использовалось для обеспечения города водой. Археологам удалось расчистить большую часть колодца, который уходит под землю на глубину более 120 метров.
В марте 2002 года, в нескольких метрах от входа в подземную систему, сотрудниками центра спелеотуризма был обнаружен крупнейший клад средневековых монет - 4250 монет общим весом более 5 км. Среди них - золотые венецианские дукаты и динар египетских султанов (XV в), серебряные монеты генуэско-крымской чеканки города Кафы, монеты Кырк-Ора и др. Самый большой в истории Крыма клад назвали Кырк-Орским и передали Краеведческому музею в Симферополе.
