Точное время основания Умани не известно, но до XVII века город не существовал. В 1609 году сеймовым актом «пустыня, именуемая Уманью» была пожалована во владение брацлавскому старосте магнату Калиновскому.
Первое письменное упоминание об Умани относится к 1616 году, а название города очевидно происходит от реки Умань, упоминающейся в летописи в 1497 году. Находясь на границе степей, занятых кочевниками, Умань часто подвергалась их набегам, а потому была укреплена.
В Переяславском договоре 1659 года Умань упоминается как один из важных укрепленных пунктов Украины. С 1566 года по 1793 год, за исключением периода казацкого правления, эта территория входила в состав Брацлавского воеводства.
В начале национально-освободительной войны украинского народа против гнета польских магнатов, в 1648 году был создан Уманский полк. В 1670-74 годах Умань была резиденцией правобережного гетмана Михайла Ханенко, т.е. временной столицей Правобережной Украины.
Во время войны между Дорошенком и Ханенко, в 1671 году Дорошенко овладел Уманью и оставил здесь в виде гарнизона один казачий полк. Но жители Умани признали гетманом Ханенко, поэтому разбили и прогнали казаков Дорошенко. В 1674 году Дорошенко с помощью турок и татар, снова взял Умань, перерезав почти всех ее жителей.
С тех пор город пришел в упадок и совершенно опустел в 1712 году, когда по распоряжению Петра I все оставшиеся жители Умани были выведены на левый берег Днепра.
Новое развитие в истории Умани можно отнести к 1726 году, когда Умань с окружающей местностью перешла во владение Ф.Потоцкого и, чтобы укрепить город, граф поощряет переселение сюда из других своих владений крестьян и ремесленников, а для торговли пригласил армян, евреев и греков. Началось строительство замка, однако постоянно на город нападали гайдамаки, которые дважды захватывали город - в 1737 и в 1750 годах.
В 1760 году Умани было предоставлено Магдебургское право, была открыта синагога, в 1761 году завершилось строительство замка. В 1764 году Потоцкий основал в Умани католический базилианский монастырь, монахи которого в свою очередь открыли школу на 400 учеников.
В 1768 голу Умань была одним из лучших городов Украины, здесь проживали в основном греки, армяне, евреи и поляки. Под стенами города находилась слобода Уманских казаков, свободных от податей, но обязанных сражаться с врагами и охранять город от гайдамаков.
Во время Колиивщины в 1798 году М. Железняк и И.Гонта с помощью Уманских казаков взяли города, разграбили его и перерезали много евреев и поляков. После «Уманской резни» город снова опустел, торговля упала.
В 1793 году Умань вошел в состав Российской империи.
В 1795 году в Умань на постоянное место жительства переехал польский магнат Щ.Потоцкий, который занялся отстройкой города, и в 1796 году был заложен знаменитый садово-ландшафтный парк «Софиевка».
В 1795 году город Умань стал уездным городом Вознесенской губернии, которая в 1797 году была причислена к Киевской губернии.
