С ноября 1917 года до лета 1920 Киев переходил из рук в руки, власть постоянно менялась, образуя «калейдоскоп властей» - большевики, германские и австо-венгерские войска, белогвардейцы, Петлюра, поляки, снова большевики.
С 25 января 1918 года до февраля 1919 года Киев был столицей независимой Украины, которую возглавляли то Центральная Рада, то Гетманщина Скоропадского, то Директория Петлюры. В то же самое время столицей Украинской ССР с 1918 года являлся Харьков и только в 1934 году по решению Совнаркома Украины столицу УССР перенесена с Харькова в Киев.
Во времена Великой отечественной войны Киев был оккупирован немцами с 19 сентября 1941 года по 6 ноября 1943 года, однако с июля по сентябрь в районе Киева произошло одно из крупнейших сражений с наступающими фашистскими войсками начального периода войны, известное как битва за Киев. За героизм, проявленный во время обороны, Киеву было присвоено звание города-героя.
Отступающими советскими войсками были заминированы и взорваны 940 жилых и административных зданий и за несколько дней в сентябре 1941 года Крещатик и весь центр Киева превратился в руины, а 29 сентября 1941 года начался массовый расстрел еврейского населения в Бабьем Яре, когда за пять дней было убито 35 тыс. чел.
6 ноября 1943 года Киев был освобожден советскими войсками 1-го Украинского фронта, началось возрождение города. В 1949 году началось восстановления Крещатика и к концу 50-х годов улица превратилась в парадную магистраль, застроенную зданиями в «имперском» сталинском стиле.
6 ноября 1960 года была пущена первая линия Киевского метрополитена – Святошинско- Броварская, насчитывающая пять станций. Первый проект сооружения подземки в Киеве был разработан еще до революции, затем в
30-х и 50-х годах, но на его строительство постоянно не хватало средств.
13 марта 1961 года произошла Куреневская катастрофа, когда жидкая глина, собиравшаяся несколько лет в отстойниках на территории Бабьего Яра, размыла и прорвала земляную дамбу и огромная волна( до 14 м) хлынула на поселок Куреневку. По официальным данным погибло 147 человек, по неофициальным – несколько тысяч.
В 1965 году Городу- герою Киеву вручена медаль «Золотая звезда».
В 1982 году прошли широкомасштабные празднования 1500-летия Киева, а в 1988 году – празднование 1000-летия Крещения Руси, из-за чего ослаблено давление на церковь со стороны коммунистических властей, возобновлена монашеская жизнь в Киево-Печерской лавре.
В 1990 году у здания Киевского горсовета поднят национальный флаг Украины, а в августе 1991 года провозглашена независимость Украины и был демонтирован памятник Октябрьской революции на одноименной площади, а сама площадь переименована в Майдан Незалежности.
