Дрогобыч возник в XI веке - годом основания города считается 1091 год. Однако первые достоверные письменные упоминания о городе относятся только к XIV веку - в львовском городском акте в 1387 году и в булле Папы римского Бонифация IX в 1390 году.
Существует несколько версий происхождения названия Дрогобыч. Согласно самой распространенной – в древности существовало поселение Быч, окруженное деревянным частоколом и рвом с водой, однако его захватили и сожгли половецкие орды. Остатки поселения Быч были обнаружены в урочище Метище в 8 км к юго-востоку от современного Дрогобыча.
Уцелевшие жители снова основали поселение на новом месте и назвали его второй Быч (укр. «другый Быч»). Со временем эти слова были объединены в одно слово - получилось Дрогобыч.
Топоним Дрогобыч также связывают и со словом «топь» (укр. «драговина»), которое означает болотистое место, поскольку территория города действительно была очень заболоченной.
После захвата Галицко-Волынского княжества польскими феодалами, Дрогобыч стал центром королевских имений Дрогобычского староства, передававшегося в пожизненное владение крупным феодалам-старостам.
В 1422 году город получил Магдебургское право, которое в 1506 году было подтверждено польским королем - Дрогобыч официально стал «королевским свободным городом». Органом городского самоуправления стал магистрат, избиравшийся богатыми мещанами.
С момента основания города главным богатством его были солеварни, где в специальные жбаны заливали обогащенную солью воду (рапу) и нагревали их на костре. При испарении воды оставалась сама соль, которая обжигалась на костре в виде так называемых топок. И сегодня на гербе Дрогобыча изображено 9 конусообразных топок соли - в память о бизнесе, которому город обязан своим развитием.
Одновременно Дрогобыч являлся значительным центром ремесленного производства. Ремесленники объединялись в цеха, которые возникли в XVI веке, а в XVIII веке их было 9 (кузнечный, бондарный, гончарный, сапожный, портняжный, ткацкий, скорняжный два мясницких), объединяющие ремесленников 36 профессий.
Ежегодно в Дрогобыче проводились 4 большие ярмарки, а по понедельникам собирались торги, основным товаром на которых была соль. В Дрогобыч за солью приезжали чумаки из Приднепровья, купцы из Закарпатья, Волыни, Холмщины и Белоруссии. Также еженедельно в торговые дни крестьяне привозили множество воловых, свиных и бараньих туш.
После первого раздела Польши в 1772 году, Галиция вошла в состав Австрии. Однако и после того, как управление городом попало под контроль австрийских чиновников, Дрогобыч оставался крупным торговым центром, который поддерживал тесные экономические связи со многими городами Правобережной Украины.
Развитие торговли способствовало росту населения – так в 1559 году в Дрогобыче проживало 1,8 тыс. человек, а в конце XVIII века – 6,5 тыс. человек, из которых около 4,5 тыс. украинцев.
В борьбе против засилья католической церкви и за развитие национальной украинской культуры значительную роль играли дрогобычские братства, первые сведения о деятельности которых относятся к началу XVII века, когда они добились признания за собой права свободного избрания священников.
Братства открыли в Дрогобыче несколько школ – в первой половине XVIII века здесь действовало 3 школы, в которых бакалавры (учителя) учили детей на родном языке, пользуясь книгами, напечатанными в Киеве и Львове. Некоторые воспитанники этих школ продолжали учебу в Киевской академии и в университетах Западной Европы.
Также при братствах существовали шпитали – приюты для престарелых, в которых медицинскую помощь оказывали цирюльники, называвшиеся еще «мастерами хирургических дел».
В 1775 году в Дрогобыче была основана василианская гимназия, которая в 1783 году была превращена в немецкую «народную» школу, при которой с 1830 года действовала украинская начальная школа.
В 1864-1865 годах в начальной школе монахов-василиан, которая находилась в здании монастыря, сохранившегося до наших дней, учился Иван Франко. В 1867-1875 годах И.Франко учился в Дрогобычской гимназии, которую также закончили украинские писатели В.С.Стефаник и Лесь Мартович.
Последующее развитие Дрогобыча связано с добычей нефти – сначала здесь начали добывать озокерит, а затем город стал промышленной столицей одного из самых богатых на то время нефтяных месторождений. Дрогобыч – первый город в Европе, который стал освещаться нефтяными фонарями в 1788 году.
В конце XVIII века была построена железнодорожная ветвь, которая была введена в эксплуатацию 31 декабря 1872 года и соединила Дрогобыч с Бориславом и Стрыем, а также с промышленными и торговыми центрами Габсбургской монархии, что способствовало дальнейшему росту экономики города.
Однако наибольший экономический подъем города начался во второй половине XIX века, когда в 1866 году здесь был построен первый в Центральной Европе нефтеперерабатывающий завод. Благодаря Дрогобычу и Бориславу, Австро-Венгрия заняла в конце XIX века третье место по количеству добычи нефти.
В город потянулись инвестиции, что сразу отобразилось на облике Дрогобыча – начали быстро строиться дома и виллы зажиточных промышленников и город приобрел европейский вид, а в 1904 году в городе появились первые авто.
В 1912 году на нефтеперегонном заводе «Галиция» было занято от 1 до 1,5 тыс. человек; действовал завод по производству светильного газа, развивалась лесопильная промышленность. Накануне первой мировой войны, в Дрогобыче насчитывалось 27 предприятий. Однако, согласно административного деления, Дрогобыч оставался только уездным центром.
В июле 1914 года, с началом Первой мировой войны, Галиция стала ареной военных действий. В сентябре 1914 года в Дрогобыч вошли русские войска, а в мае 1915 года Дрогобыч вновь захватили австро-венгерские и немецкие войска.
В конце 1918 года, после распада Австро-Венгерской империи, в Галиции была провозглашена Западно-Украинская народная республика (ЗУНР) и в Дрогобыче была образована уездная национальная рада. Однако в мае 1919 года в Дрогобыч вошли польские войска – польская власть в городе просуществовала до 24 сентября 1939 года.
В 1939 году, после присоединения Западной Украины к Советскому Союзу, была создана Дрогобычская область, которая просуществовала до мая 1959 года, а затем была включена в состав Львовской области.
Во время Великой Отечественной войны, 1 июля 1941 года Дрогобыч заняли немецкие войска, а 6 августа 1944 года в город вошли советские войска.
