Город Стрый возник на берегу притока Днестра, реки Стрый и взял название этой реки, которое обозначает «проточная вода». На берегах Стрыя с доисторических времен селились славянские племена, особенно белые хорваты. В XI-XIII веках эти земли, через которые проходил торговый путь из Галича в Украину, входили в состав Галицко-Волынского княжества.
В письменных источниках Стрый упоминается в 1385 году; в 1431 году город получил Магдебургское право – к тому времени он успел прославиться как торговый центр. Городскими делами руководил магистрат во главе с бургомистром.
В 1523 году Стрый был полностью уничтожен во время татарского набега, однако вскоре снова возродился и для обороны города от вражеских набегов в XVI веке был построен замок, который, как оборонное сооружение, просуществовал до XVIII века.
В средневековье Стрый был знаменит как крупный торговый центр – стрыйские купцы поддерживали торговые связи с городами Прикарпатья, Закарпатья, Буковины, Молдавии и Приднестровья; продавали мед, водку, кожи, изделия из железа, а покупали скот, соль, вино, железо.
Большинство жителей города занимались ремеслом, а жители пригорода - сельским хозяйством. Мастера-ремесленники объединялись в цехи – в XVI веке возникли скорняжный, сапожный, гончарный, портняжный, ткацкий цеха, объединенный цех кузнецов, слесарей, мечников и золотарей, а позднее бондарский. Развивался мельничный промысел – на реке Стрый и ее притоках работало семь мельниц.
Во времена Освободительной войны украинского народа, в 1657 году в Стрый прибыло казацкое войско для объединения с полками венгерского князя Д.Ракоци, союзником Б.Хмельницкого.
В XV-XVI веках большинство населения Стрыя составляли украинцы, которые активно сопротивлялись насаждению католичества. В те времена в Стрые было 5 украинских церквей и 4 братства, объединившие широкие слои украинского населения города и предместий. При братствах были созданы школы, в которых преподавали странствующие «бакаляры» - учителя из разных городов Галиции, Подолья, Надднепрянщины.
Школы также стали центрами распространения рукописных и печатных книг; в Стрые работала мастерская переписки и художественного оформления книг. Братские школы давали хорошую подготовку для последующего образования – некоторые стрыяне продолжали учебу в Киевской академии.
В 1772 году, в результате деления Польши, Стрый в составе Галичины попал под власть Габсбургов (с 1804 года - Австро-Венгерская империя) и был вначале центром округа – в 1784 году в городе разместились окружные правительственные учреждения и гарнизон, а позже - уездным городом и центром окружного суда.
В 1872-1875 годах была проложена железнодорожная ветвь, которая соединила Стрый со Львовом, Самбором и Станиславом, а в 1879 году была построена железная дорога между Стрыем и Мукачевом, что повлияло на ускорение экономического развития города. Тогда же построили деревянный вокзал, а нынешний вокзал был построен в послевоенное время.
Одновременно в городе создаются паровозоремонтные мастерские, деревообрабатывающие предприятия, фабрика спичек «Ватра», предприятия по изготовлению оборудования нефтедобывающей промышленности.
Увеличилось и население Стрыя – если в 1849 году в городе проживало 6 тыс. человек, то в 1895 году – уже 16,7 тыс. человек. После пожара 1886 года, который уничтожил большую часть города, были заново спроектированы улицы и построено много двухэтажных домов – в 1900 году насчитывалось 1400 домов, а в городе проживало 23,2 тыс. человек.
В 1901 году на народные деньги был построен Народный дом; в помещении которого в сентябре 1909 года открылась первая краевая выставка сельского хозяйства и художественных промыслов.
В начале Первой мировой войны, в сентябре 1914 года Стрый стал местом рождения Легиона УСС (Украинских сечевых стрелков). С октября по май 1915 года Стрый был оккупирован российской царской армией, а 31 мая 1915 года город снова попал под австро-венгерскую власть, которая продлилась до ноября 1918 года.
1 ноября 1918 года в городе Стрый произошел военный переворот - на мачте возле Стрыйской ратуши был впервые поднят сине-желтый флаг, а в городе была установлена власть ЗУНР, которая продлилась до 19 мая 1919 года, после чего Стрый заняли польские войска.
Польская власть в городе Стрый продлилась до сентября 1939 года – 17 сентября 1939 года Стрый, в составе Западной Украины, был присоединен к Советскому Союзу. В июле 1941 года Стрый был оккупирован немецкими войсками, а 5 августа 1944 года в город снова пришли советские войска.
В послевоенный период город Стрый стал большим промышленным центром Западной Украины, благодаря своему удобному расположению на перекрестке международных железнодорожных и автомобильных путей.
В 1960 году Стрый получил статус города областного подчинения.
14 марта 1990 года в Стрыю впервые в советской Украине был поднят национальный сине-желтый флаг.
