В XI-XVII веках Полтава существовала на пограничной территории между Киевской Русью и Диким Полем кочевников, а со временем – между Большим Княжеством Литовским и Золотой Ордой, между Речью Посполитой и Московским царством.
Во времена Киевской Руси Полтава, как и все Полтавские земли, входила в состав Переяславской земли, ставшей позже княжеством, которую заселяли племена северян и полян.
В XIII веке на земли Киевской Руси ворвались татаро-монгольские орды, в 1239 году один из татарских отрядов разорил Переяслав, а потом татары через Переяславское княжество прорвались к Киеву, под ударом татаро-монгольских орд была опустошена и разрушена Лтава.
В 1430 году в историческом документе впервые упоминается Полтава, которая находилась под властью литовского князя Витовта, который позже передаст город под власть князя Александра Мамай (Глинского).
В 1482 году Полтава подверглась нападению татарского хана Менгли-Гирея.
В 1503 году Полтава принадлежала князю Михаилу Глинскому, у которого в 1508 году она была отобрана польским королем Сигизмундом I за участие в антипольском восстании, однако позже Полтава все же была возвращена семье Глинских.
До 1569 года Полтава находилась в составе Великого Княжества Литовского, с 1569года – в составе Польши, а с 1667 года – в составе России. Ни территории Полтавщины были образованы большие феодальные владения литовских и польских магнатов. В письменном источнике 1641 года Полтава впервые была названа городом. В это время было введено магдебургское право - местное городское самоуправление, хотя феодалы все же вмешивались во внутренние дела города. Здесь работали кузнецы, гончары, сапожники и другие.
Пограничные условия жизни населения Полтавщины, постоянные межэтнические столкновения вызвали формирования особого слоя местного населения – казачества, которое во многом определяло историю края на протяжении XVI-XVIII веков.
Возглавленная казачеством освободительная война против Польши превратила Полтаву на военно-административный центр Полтавского полка (1648-1775 годы) в Гетманской Украины.
В конце XVII века на Украине шла гражданская война, на Полтаву несколько раз нападали татары. В связи с этим вокруг Полтавы были сооружены новые укрепления, построена Полтавская крепость, а город был обнесен рвом и окружен валом. Однако, несмотря на разрушения и опустошения, вызванные войной, этот период все же стал временем быстрого развития сельского хозяйства ремесел и разных производств.
В период Северной войны (1700-1721годы), Полтавская земля стала одним из мест решающих битв между Россией и Швецией.
